O seu reinado foi muito bem sucedido e um registo das suas guerras e conquistas adorna o pórtico dos que são chamados os “Reis Bubastitas” em Karnak, a antiga Tebas. Entre estas conquistas encontra-se a de Judá. No quinto ano do reinado de Reoboão, Sisaque veio contra o reino de Judá com um poderoso exército. Tomou as cidades fortificadas e dirigiu-se a Jerusalém. Pilhou os tesouros do templo e do palácio real e levou consigo os escudos de ouro que Salomão mandara fazer (1Rs 11:40; 1Rs 14:25; 2Cr 12:2). Esta expedição do rei egípcio foi levada a cabo por instigação de Jeroboão com o propósito de humilhar Judá. As hostilidades entre os dois reis continuaram; mas durante o reinado de Reoboão, não voltou a haver a intervenção de terceiros.